Sinagoga edificada en 1366 a costa del opulento hebreo Samuel Leví, siendo el arquitecto Meir Ahdelí, docto israelita que supo imitar fielmente las bellezas artísticas de los árabes andaluces.

Esta sinagoga perteneció a los hebreos hasta su expulsión por los Reyes Católicos en 1492, pasando entonces a poder de la Orden de Calatrava, y convirtiéndose en templo cristiano bajo la advocación de San Benito, y más tarde tomó el nombre de ermita de "El Tránsito de Nuestra Señora", de cuya época son las losas sepulcrales de gran enseñanza heráldica que guarnecen el pavimento de la iglesia.

Los muros vénse adornados con preciosas orlas con leyendas en caracteres hebreos, con caprichosas alharacas y con escudos de Castilla y León, como indicadores de la protección que Pedro “el Cruel” dispensaba a los judíos, y a cuyo Rey castellano colman de alabanzas en las inscripciones hebreas del testero de la iglesia.

El artesonado es de alerce, y su construcción demuestra lo versados que eran los judíos en la geometría. Las orlas de la franja de los muros del N. y S. llevan inscripciones que son salmos del profeta David. Fragmentariamente traducidos por Rodrigo Amador de los Ríos, dicen así:
“…¡Dios del Universo! Pálido y consumido del deseo de los atrios de Dios, mi alma y mi cuerpo apludirán al Dios vivo. Hasta el pájaro encuentra casa y la golondrina nido donde poner sus polluelos, altares suyos, Dios del Universo, Rey mío, ¡Albricias a los que habitan tu casa! ¡Ya te alabrán sumisamente!”

(Luis Moreno Nieto, Diccionario Enciclopédico de Toledo y su Provincia, ISBN 84-400-2505-X)